Peroxid de benzoil: structură, formulă, greutate moleculară și proprietăți

Ce este Peroxid de benzoil ?

Peroxidul de benzoil (BPO) este un compus peroxid organic format din două grupări benzoil legate printr-o legătură de peroxid. Este una dintre cele mai utilizate substanțe chimice industriale și farmaceutice din lume, servind simultan ca inițiator de radicali liberi în chimia polimerilor, un agent de albire în făină și procesarea alimentelor și un ingredient activ în formulările de tratare a acneei.

În forma sa pură, peroxidul de benzoil este o pulbere cristalină albă, inodoră, care este doar puțin solubilă în apă, dar se dizolvă ușor în solvenți organici, cum ar fi acetona, cloroformul și dietileterul. Deoarece pulberea uscată de peroxid de benzoil este un oxidant puternic și prezintă un pericol de inflamabilitate și explozie, este aproape universal manipulată și vândută într-o formă umezită sau flegmatizată - amestecată cu apă sau un plastifiant inert pentru a reduce sensibilitatea la căldură, frecare și șoc.

Compusul este cunoscut și sub numele sistematic IUPAC peroxid de dibenzoil - un nume care descrie direct structura sa - precum și prin diferite denumiri comerciale, inclusiv Lucidol, Panoxyl, Clearasil (în formulări topice) și Luperox. Numărul său de înregistrare CAS este 94-36-0 , identificatorul chimic unic folosit de oamenii de știință, autoritățile de reglementare și echipele de achiziții din întreaga lume pentru a specifica acest compus fără ambiguități.

Structura chimică și formula peroxidului de benzoil

Formula moleculară a peroxidului de benzoil este C₁₄H₁₀O₄ . Structura sa constă din două inele fenil (C₆H₅–), fiecare atașat la o grupare carbonil (–C=O), cu cele două grupări carbonil unite la capetele lor de oxigen printr-o singură legătură de peroxid (–O–O–). Acest aranjament poate fi scris structural ca:

C₆H₅–C(=O)–O–O–C(=O)–C₆H₅

Legătura de peroxid (O-O) este centrul reactiv chimic al moleculei. Are o energie de disociere a legăturilor de aproximativ 150 kJ/mol - considerabil mai slab decât o legătură tipică C-C sau C-O - motiv pentru care peroxidul de benzoil se descompune ușor la încălzire pentru a genera doi radicali benzoiloxi. Acești radicali sunt speciile active atât în ​​inițierea polimerizării, cât și în acțiunea antibacteriană.

Cele două grupări benzoil care flanchează puntea de peroxid conferă moleculei structura sa simetrică. În formă cristalină, molecula adoptă o configurație aproape plană în jurul fiecărei grupări carbonil, cu inelele fenilului ușor răsucite în afara planului legăturii esterice din cauza interacțiunilor sterice.

Greutatea moleculară a peroxidului de benzoil

Greutatea moleculară a peroxidului de benzoil este 242,23 g/mol , calculată din formula sa moleculară C₁₄H₁₀O₄:

• 14 atomi de carbon × 12,011 g/mol = 168,15
• 10 atomi de hidrogen × 1,008 g/mol = 10,08
• 4 atomi de oxigen × 15,999 g/mol = 64,00
• Total: 242,23 g/mol

Această greutate moleculară este frecvent menționată în lucrările de formulare industrială, unde conținutul de oxigen activ - procentul de oxigen disponibil teoretic pentru reacțiile de oxidare - este o specificație critică. Pentru peroxidul de benzoil, conținutul de oxigen activ este 6,61% în masă, o cifră utilizată pentru standardizarea activității lotului în fabricarea polimerilor și cauciucului.

Alte denumiri pentru peroxidul de benzoil

Peroxidul de benzoil apare sub o serie de sinonime și denumiri comerciale în diferite industrii și documente de reglementare. Cele mai frecvent întâlnite includ:

• Peroxid de dibenzoil — denumirea sistematică preferată IUPAC
• BPO — abrevierea utilizată universal în chimie, știința polimerilor și dermatologie
• superoxid de benzoil — o denumire mai veche, acum rar folosită
• Luperox A98 / Luperox FL — denumirile comerciale utilizate de Arkema pentru clasele de produse de calitate industrială
• Lucidol — un nume comercial istoric la care se face referire încă ocazional în literatura mai veche
• Panoxil, Brevoxyl, Oxi — denumiri comerciale farmaceutice pentru preparate topice pentru acnee
• Novadelox — o denumire comercială de tratare a făinii utilizată în aplicații de calitate alimentară

În toate aceste denumiri, numărul CAS 94-36-0 rămâne referința fără ambiguitate utilizată în fișele cu date de securitate, documentația vamală și dosarele de reglementare pentru a identifica același compus, indiferent de denumirea comercială sau gradul de puritate.

Peroxid de benzoil vs peroxid de hidrogen: diferențe cheie

Peroxidul de benzoil și peroxidul de hidrogen (H₂O₂) sunt ambii compuși de peroxid care generează specii reactive de oxigen, dar diferă substanțial ca structură, mecanism, solubilitate și aplicare.

Peroxid de hidrogen este un peroxid anorganic format din doar doi atomi de oxigen uniți de hidrogen (H–O–O–H). Este miscibil la infinit cu apa, se descompune în apă și oxigen gazos și funcționează în principal ca un agent de oxidare și de albire la nivel de suprafață. Speciile sale reactive - radicalii hidroxil și oxigenul singlet - sunt foarte neselective și de scurtă durată.

Peroxid de benzoil este un peroxid organic cu două grupări benzoil mari care flanchează legătura O–O. Este slab solubil în apă, lipofil și pătrunde în foliculii sebacei (producători de ulei) mult mai eficient decât peroxidul de hidrogen. Când se descompune, generează radicali benzoiloxi și, ulterior, radicali fenil - specii care sunt mai stabile și mai longevive decât radicalii hidroxil, făcând BPO un inițiator de radicali liberi mult mai eficient în chimia polimerizării și un agent antibacterian mai țintit în tratamentul acneei.

Aplicații industriale și chimice ale BPO

Comportamentul chimic definitoriu al peroxidului de benzoil este descompunerea sa homolitică gata - legătura O-O se rupe simetric pentru a produce doi radicali benzoiloxi. Această instabilitate termică, care face ca pulberea uscată de BPO un pericol de manipulare, este tocmai ceea ce o face atât de utilă industrial.

Industria polimerilor și cauciucului

BPO este unul dintre cei mai folosiți inițiatori de radicali liberi în completarea polimerizării. Inițiază polimerizarea cu creștere în lanț a monomerilor vinilici, inclusiv stirenul, acrilații și acetatul de vinil la temperaturi cuprinse între 60 și 100 °C. De asemenea, funcționează ca un agent de reticulare în cauciucul siliconic și polietilenă, unde generarea controlată de radicali creează punți covalente între lanțurile polimerice - îmbunătățind rezistența mecanică, rezistența la căldură și stabilitatea dimensională.

Faina si prelucrarea alimentelor

La concentrații scăzute, BPO înălbește pigmenții carotenoizi din făina de grâu proaspăt măcinată, producând aspectul alb strălucitor preferat pe unele piețe. Este aprobat ca agent de tratare a făinii în mai multe jurisdicții, deși utilizarea sa este interzisă în Uniunea Europeană și într-o serie de alte regiuni în care sunt obligatorii îmbătrânirea naturală sau metodele alternative de albire.

Utilizare farmaceutică și dermatologică

În tratamentul topic al acneei, BPO funcționează prin două mecanisme: eliberează specii reactive de oxigen care ucid Cutibacterium acnes (bacteria centrală a patologiei acneei) și acționează ca un keratolitic ușor, ajutând la slăbirea și eliminarea celulelor moarte ale pielii care pot bloca porii. Spre deosebire de antibioticele topice, BPO nu promovează rezistența bacteriană - un avantaj din ce în ce mai important pe măsură ce tulpinile rezistente la antibiotice devin mai răspândite. Formulările farmaceutice tipice conțin 2,5%, 5% sau 10% BPO în cremă, gel sau baze de spălat.

Aplicații dentare și cosmetice

BPO este folosit ca inițiator de polimerizare în unele rășini compozite dentare și materiale acrilice pentru proteze, unde declanșează întărirea rapidă în condiții de temperatură ambientală sau ușor ridicată. În cosmetică, apare în anumite formulări pentru albirea dinților și pentru iluminarea pielii, deși limitele de concentrație și cerințele de reglementare variază semnificativ în funcție de piață.

Siguranța și manipularea pulberii de peroxid de benzoil

Pulberea pură, uscată de peroxid de benzoil este clasificată ca solid inflamabil și oxidant în conformitate cu reglementările GHS și ONU de transport. Prezintă trei categorii principale de pericole:

• Instabilitate termică. BPO începe să se descompună exotermic peste aproximativ 80 °C și poate deflagra sau exploda dacă este încălzit rapid într-un spațiu restrâns. Este obligatorie depozitarea sub 30 °C în condiții bine ventilate, departe de sursele de căldură.
• Sensibilitate la șoc și frecare. Pulberea uscată de BPO se poate aprinde din cauza impactului mecanic sau a frecării. Calitățile industriale sunt, prin urmare, furnizate umezite cu apă (până la un conținut de apă ≥26%) sau flegmatizate cu plastifianți, cum ar fi ftalatul de dibutil.
• Incompatibilitate. BPO reacționează energic cu agenți reducători, acizi puternici, amine și săruri metalice (în special cele de cupru, fier și mangan), care pot cataliza descompunerea rapidă necontrolată. Contaminarea BPO în vrac cu oricare dintre aceste materiale reprezintă un risc grav de incendiu și explozie.

Pentru utilizare în laborator și la scară mică, BPO este furnizat în mod obișnuit ca a 70–75% pastă în apă sau ca soluție în solvent organic. În aceste forme este stabil, sigur de manipulat cu precauții chimice normale și pe deplin eficient ca inițiator radical sau agent de albire.